В мире Хэллоуин, наполненном страхами и мрачными снами, обитают призраки, монстры и прочие ужасные существа, которыми правит король кошмаров Джек Скеллингтон. Однажды под Рождество Джек неожиданно оказывается в городе Праздника, где открывает для себя свет, радость и доброту. Эта встреча пробуждает в нём неутолимое желание почувствовать, каково это — дарить другим счастье, и он решает похитить Санта Клауса, чтобы самому занять его место.
Однако попытка Джека перенять роль дарителя радости оборачивается хаосом, ведь его природа и представления о веселье слишком отличаются от рождественских традиций. Вместо ожидаемого восторга он приносит лишь путаницу и страх, постепенно осознавая, что чужая роль не всегда подходит, как бы сильно ни хотелось её примерить.